Jack s'enfonce encore plus dans son triangle amoureux entre Avery Jessup et Nancy Donovan, et il se tourne vers Liz pour obtenir des conseils, cette dernière étant préoccupée par ses propres problèmes sentimentaux. N'arrivant pas à trouver un cavalier pour le mariage de Floyd, Liz renoue avec ses anciens petits amis dans l'espoir de raviver la flamme. Pendant ce temps, Tracy poursuit sa quête d'émancipation.