Quand Greg reproche à Jimmy de ne jamais rien faire pour lui, Jimmy lui raconte une anecdote du bon vieux temps – les années 80 – où Jimmy, Billy et leur ami Brian n'étaient que trois livreurs de pizzas à la coupe improbable, et Christine une simple serveuse chez Howard Johnson. Jimmy pique une crise quand Christine lui annonce que Kim vient avec son nouveau copain, car ça va anéantir Brian, l'ex de Kim avant la fac – surtout que Greg, son nouveau copain, va squatter son canapé et vivre aux crochets de Jimmy. Quand Jimmy rencontre Greg pour la première fois, il se demande bien ce que Kim lui trouve. Brian, le dur à cuire, débarque sans prévenir et supplie Kim de le reprendre. Après qu'elle lui a demandé de partir, il compte bien tabasser Greg, mais Jimmy le dissuade en lui disant qu'il se débarrassera du nouveau copain à sa manière. Jimmy emmène donc Greg dîner, où il apprend que Kim est sa première fois, et tente en vain de le faire fuir en lui mentant.