Lors d'une séance de thérapie pour dépendance sexuelle de Nina, Finch surprend une conversation entre son ex-femme Adrienne et lui. Adrienne lui confie un fantasme récurrent : Finch en costume de pirate. Il s'introduit alors en douce chez elle pour le mettre à l'épreuve, mais découvre que son nouveau petit ami est policier. Pendant ce temps, Elliott et Maya tentent de résister aux intimidations de Jack pour acheter des biscuits pour l'école privée de sa fille.