Finch est furieux lorsqu'un vieil ennemi, Barry, débarque un jour pour se vanter de sa réussite. Non seulement Barry est à la tête d'une entreprise florissante, mais il est aussi fiancé à la reine du bal de promo de leur lycée. Finch accepte un double rendez-vous avec Barry et sa fiancée, car il souhaite ardemment surpasser Barry en trouvant une cavalière plus séduisante. Il trouve la solution en la personne d'Adrienne, une sublime mannequin. En temps normal, Adrienne serait bien trop belle pour Finch, mais en jouant sur ses nombreuses insécurités, il parvient à la séduire. Cependant, un obstacle de taille se dresse encore sur son chemin : l'ex d'Adrienne a décidé de la reconquérir. Finch est contraint de prendre une décision radicale s'il veut la garder, et il y parvient : il demande Adrienne en mariage et, à sa grande surprise, elle accepte. Pendant ce temps, Jack prévoit de se faire photographier devant un nouveau tableau dans son bureau, mais malheureusement, il ne se rend pas compte que le tableau représente un acte obscène.