Après une nouvelle rupture, Nina réalise que son manque de succès en amour est probablement dû à sa tendance à mal choisir ses partenaires. Sa résolution de faire de meilleurs choix est mise à l'épreuve presque immédiatement lorsque son ex, Roy, s'évade de prison et qu'elle tombe amoureuse de lui, mais aussi du policier qui le traque. Pendant ce temps, Jack, Finch et Elliott se lancent dans une série de paris sur la prévisibilité de leurs comportements respectifs.