Scott Woolley, sous le pseudonyme d'Haley Joel Osment, engage Grace pour concevoir son nouveau restaurant à condition qu'elle renvoie Karen de son agence de design. Plus tard, Grace raconte l'incident à Karen et elles réalisent que l'homme qui a engagé Grace est en réalité Woolley. Grace et Karen décident de le piéger. Pendant ce temps, Jack emmène Will passer une soirée entre garçons pour lui changer les idées après Vince, mais il finit par l'abandonner au club. Pour se faire pardonner, Jack l'emmène déjeuner et essaie d'ignorer tout le monde sauf Will. La tâche devient incroyablement difficile lorsqu'il réalise que Patti LuPone est entrée dans le restaurant.