Déprimé par sa décision de quitter Médecins Sans Frontières, Leo se tourne vers Will, plein d'entrain, pour raviver sa passion pour New York. Cependant, la version de Will du « meilleur de New York », faite de longues virées shopping et de thés mondains, ne le convainc pas, et Leo décide de changer de cap. Pendant ce temps, Jack fait équipe avec sa nouvelle coach, Karen, pour préparer le concours d'orthographe annuel gay. 205.