Après avoir réglé ses problèmes avec son père, Jack reçoit la surprise de sa vie de façon tout à fait inattendue. 149. Will revient de vacances et découvre que la relation amoureuse de Grace avec son voisin Nathan se déroule à merveille. Nathan se sent délaissé lorsque Will et Grace renouent leur amitié complice, avec leur propre langage et leurs codes secrets. Pendant ce temps, Jack emmène fièrement son fils Elliot, qu'il vient de retrouver, faire ses achats scolaires chez Barney's, tandis que Rosario et Karen parcourent les rayons à la recherche du « cadeau d'anniversaire » parfait.