Exaspérée, Grace tente de jouer les médiatrices entre Will, rancunier, et Nathan, son petit ami désinvolte et insouciant, lorsque ce dernier emménage chez elle alors que Jack est en pleine crise existentielle, car il s'apprête à rencontrer enfin son père qu'il n'a jamais vu. Cependant, Grace s'inquiète lorsque les deux hommes, que tout oppose, trouvent un terrain d'entente et elle se demande comment un petit ami dévoué pourrait affecter sa relation, tout aussi importante, avec Will, son ami de longue date. Après avoir réglé ses problèmes avec son père, Jack reçoit plus tard la surprise de sa vie, d'une manière tout à fait inattendue. Elle trouve un terrain d'entente et se demande comment un petit ami attentionné pourrait affecter sa relation, tout aussi importante, avec son ami de longue date, Will.