Grace refuse la proposition de son ex-petit ami de se joindre à lui et sa copine pour une escapade romantique. Mais lorsqu'elle se confie à Will et Karen, qui éclatent de rire à cette idée, la très conservatrice Grace envisage de se laisser tenter. De son côté, Will essaie d'aider Jack, fraîchement embauché, à rencontrer un client dans un magasin de vêtements, en lui soufflant des répliques spirituelles à la manière d'un Cyrano de Bergerac des temps modernes.