En achetant un hot-dog au parc, Synclaire rencontre Robert De Niro, qui lui propose le rôle d'une serveuse dans son nouveau film. Overton tente d'organiser la soirée parfaite dans l'espoir de demander Synclaire en mariage, mais presque tout tourne mal. Synclaire ne peut pas venir dîner car elle a été appelée sur le plateau de tournage. Elle finit par arriver, mais ils doivent s'enfuir à cause d'un problème de plomberie au restaurant de la péniche. Leur fiacre tombe en panne à Central Park et Overton se fait agresser. Malgré les supplications de Synclaire, il détache le cheval et le monte dans l'espoir de rattraper l'agresseur et de récupérer la bague. Un groupe de rock alternatif poursuit Khadijah en justice pour plusieurs millions de dollars après que Russell a publié une critique les accusant de plagiat de « Mandy » de Barry Manilow. Lorsque Regine tente de consoler Russell, il l'embrasse et elle met un temps considérable à le repousser. Le groupe de femmes de Regine persuade Max de se présenter comme conseillère municipale. Regine s'autoproclame directrice de campagne de Max, mais s'oppose à…