Bailey rencontre Jill Holbrook, une jolie serveuse dont il tombe amoureux et avec qui il finit par coucher. Morgan se met à boire après la fermeture de son club et l'amende qu'il doit payer. Julia veut l'aider, mais il refuse ses excuses et son argent pour payer l'amende. Claudia a ses premières règles. La famille de Kirsten veut qu'elle rentre à Chicago.