Jane et Billy sont bénévoles en coulisses pour la pièce de Cendrillon, avec Zoé et Nick dans les rôles principaux. Kate offre la robe que Jane a confectionnée à Zoé, laissant Jane sans robe pour son premier rendez-vous officiel avec Eli. Ben a l'opportunité de jouer au baseball dans une ligue mineure en Ohio. Le rendez-vous de Jane et Eli se complique : l'acheteur de la robe créée par Donovan Decker se retrouve dans le même restaurant que Jane, qui porte justement cette robe, celle qu'elle avait mise de côté. Kate accepte la demande en mariage de Dakota et part pour le Colorado. Jane se retrouve seule à la maison, Ben et Kate étant partis chacun de leur côté.