Après que l'inspecteur Logan ait survécu à la 41e (et dernière) leçon de conduite de Ted dans la voiture de patrouille la plus virile de son père, Bill s'attend à ce que Ted les emmène au magasin de disques chercher le nouveau CD d'Iron Maiden. Empruntant la Plymouth Duster classique de 1973 de l'inspecteur Logan, surnommée « Blue Betty », et accompagnés de Rufus, leur chauffeur agréé (il se présente pour emmener leur cabine téléphonique à sa révision des 20 000 ans), ils se retrouvent en panne au milieu d'un carrefour, bloquant la circulation. Laissant Rufus tenter de réparer la voiture, les deux compères remontent le temps pour trouver de l'aide. En composant le numéro de Plymouth, ils atterrissent à Plymouth Rock au moment où les Pèlerins viennent de débarquer. Pris entre les Pèlerins et les Indiens qui se battent, ils proposent de leur préparer à dîner pour tenter de les réconcilier. On leur ordonne de cuisiner un dindon, mais incapables de faire du mal à la petite bête, ils servent à la place des granités glacés aux cerises, aux canneberges, au maïs, à la courge et à la truite, puis une pizza à la Chicago, ce qui leur vaut un séjour au pilori. Libérés par un Amérindien désireux de connaître la recette de leur granité glacé à la truite, ils tentent à nouveau d'utiliser le stand pour poursuivre leur quête. Mais celui-ci, faute de service, devient incontrôlable et ils se retrouvent sur le navire de Sir Frances Drake, attaqué par le célèbre pirate O'Malley. Lorsque les pirates abordent le navire, ils découvrent que Pirate O'Malley est une femme. Bill et Ted lui font remarquer qu'elle n'a pas de perroquet sur l'épaule et lui offrent le dindon qu'ils ont sauvé plus tôt. On apprend alors qu'O'Malley n'attaquait pas Drake pour le voler, mais qu'elle voulait simplement qu'il rejoigne sa ligue de bowling (les boulets de canon étaient en réalité des boules de bowling). De retour à San Dimas, les amis trouvent Rufus arrêté par le père de Ted pour avoir volé et démonté sa voiture. Surprenant une conversation entre le père de Ted et les frères Wright, ces derniers affirmant qu'il faudrait un Henry Ford pour la remettre en état, ils tentent de se rendre à Détroit en 1903. Ils se retrouvent par erreur à Dayton, dans l'Ohio, où ils rencontrent les frères Wright. Ces derniers travaillent sur un vélo plus rapide, mais Bill et Ted l'utilisent pour s'envoler jusqu'à l'endroit où leur cabine téléphonique est bloquée, ce qui inspire Orville et Wilbur à en construire une. Arrivés enfin à temps, les amis trouvent Henry Ford en panne à un carrefour avec sa charrette et le convainquent de les accompagner à San Dimas. Ils retrouvent la voiture du père de Ted à la fourrière et Henry Ford parvient à la remettre en état. Il apprécie tellement ce travail qu'il décide de se consacrer à la construction automobile. Bill et Ted expliquent alors au détective Logan que Rufus essayait seulement de les aider à réparer Blue Betty, puis entendent dire qu'un tas de CD d'Iron Maiden s'est déversé dans un carrefour et se précipitent sur place pour les aider à nettoyer les dégâts. En échange de leur aide, ils reçoivent des exemplaires gratuits du CD.