Casey a de grands projets pour sa première Saint-Valentin avec Mia. Mais Ben et Joel lui rappellent que leur règle est de ne jamais offrir de cadeaux coûteux à leurs compagnes pour la Saint-Valentin, car cela créerait un précédent onéreux. Casey persiste et signe, et Ben réalise qu'il souhaite lui aussi avouer ses sentiments à Maddie. Lorsque Joel l'apprend, il décide de se mesurer à eux coûte que coûte et fait venir le chanteur et pianiste Michael Feinstein pour un concert.