Dans le premier épisode de la deuxième saison, Holly tente d'aider Henry à surmonter sa jalousie envers Vince, un homme plus âgé et excentrique qui travaille chez Harper and Diggs, mais elle ne fait qu'empirer les choses en lui avouant accidentellement ses sentiments. Pendant ce temps, au bureau, Val se sent attirée par Peter, son nouveau patron, beau et charmant.