février 1931. À Churchill Downs, les inscriptions au Derby du Kentucky sont closes. Dutch Schultz, baron de la bière du Bronx et homme avare, parie 100 000 dollars avec le Syndicat sur Enchantment, vainqueur du Derby du Kentucky, dans le cadre du Winter Book. Soucieux de maximiser son investissement, Dutch sait qu'il aura de bien meilleures chances maintenant que s'il attend le jour de la course.