Nous sommes en 2027, et Cybill et Maryann, désormais retraitées, sirotent toujours des martinis et lancent des piques aux hommes. Lorsqu'elles découvrent le journal intime de Cybill datant de 1997, Cybill commence à en lire des passages à voix haute, et l'un d'eux blesse Maryann, créant une dispute entre les deux amies. Cybill et Maryann doivent voyager 30 ans dans le passé pour résoudre le problème et découvrir que leur amitié a résisté à l'épreuve du temps pour une bonne raison.