Le maire embauche Chad, un ancien camarade de lycée devenu un clochard. Charlie et Caitlin font un double rendez-vous avec Tim et l'ex complètement folle de Charlie. Tim largue Caitlin, qui appelle Charlie pour qu'il vienne chez elle. Ils s'embrassent ; il panique et veut juste qu'on reste amis, mais se ravise et se pointe chez elle plus tard. Le maire se souvient alors pourquoi Chad et lui ne s'entendaient pas.