Carter découvre une vieille lettre d'amour écrite par Stuart. Il décide de présenter Stuart à la destinataire de la lettre, une femme qui se révèle être son ex-femme. Celle-ci parvient rapidement à faire retomber Stuart dans ses vieux travers. Parallèlement, Caitlin engage un conseiller en image lorsque la popularité du maire chute. Le conseiller découvre que le maire a un problème avec les femmes, ce qui pousse Charlie à changer radicalement de look. De son côté, Paul craint d'être méconnaissable.