Le dentiste radin de Paul pose un appareil dentaire à James au lieu de lui extraire une dent infectée, ce qui perturbe son rendez-vous avec la nouvelle factrice. La tombola municipale, organisée pour récolter des fonds pour le programme Big Buddy, est compromise lorsque Paul achète des billets de tombola de manière pingre. Stuart et Carter font chanter Caitlin pour qu'elle réduise leur charge de travail.