Le jour de l'école buissonnière arrive, et Joey est ravie d'accompagner Jen à New York sous prétexte d'assister à une réunion étudiante. Mais elle ne tarde pas à comprendre qu'elles sont là pour une toute autre raison. Jen parle enfin à son père, pour la première fois depuis son départ pour Capeside. Elle lui révèle l'avoir surpris au lit avec une autre femme avant son départ. Pendant ce temps, désireuses de pimenter leur relation, Gretchen et Dawson partent en road trip… Mais ce qui commence comme une escapade imprévisible et amusante se transforme en une série de mésaventures lorsqu'ils se retrouvent coincés au milieu de nulle part avec un pneu crevé. De retour à Capeside, Pacey et Drue sont les seuls élèves de terminale présents au lycée pour le jour de l'école buissonnière. Exaspérés, ils décident de s'amuser vraiment, en buvant dans un bar, fidèles à leur style, laissant Pacey dans un profond doute quant à son avenir.