Le voyage de fin d'année approche et Joey a besoin de congés – une tâche ardue étant donné que la mère de Drue est sa patronne. Cependant, elle accepte de lui accorder quelques jours de congé… à condition qu'elle accepte un double rendez-vous avec Pacey pour accompagner Drue et une riche héritière nommée Anna Evans et veiller à ce que Drue se tienne bien. Bien sûr, ce n'est pas chose facile, et pendant leur soirée, Joey commence à s'inquiéter de toute l'attention qu'Anna porte à Pacey. Dawson a ses propres soucis lorsqu'il sort avec Gretchen et ses amies et qu'il réalise la différence d'âge entre eux. Jack reçoit également (enfin) l'attention positive de Tobey.