Andy et Harold, contre toute attente, décident de faire du parachutisme après avoir entendu parler des prouesses de Jake. Reid (Justin Baldoni) tient sa promesse à Ephram et renonce à courtiser Amy, la laissant encore plus seule. 49. Ephram, follement amoureux, découvre qu'il est devenu, sans le savoir, le « petit ami » d'Amy. Leur amitié se transforme en quelque chose de plus profond lorsqu'un moment d'intimité les conduit à se réveiller ensemble le lendemain matin. Pendant ce temps, Nina commence à se méfier du comportement étrange de Jake, ce qui s'aggrave lorsque son frère, Brian (Tom Parker, guest star), débarque à l'improviste. Delia se rapproche des filles populaires du lycée, ce qui inquiète Andy.