La quatrième saison débute par un beau mariage entre un couple inattendu et un baiser à l'aéroport pour Bright et Hannah à Everwood. Nina doit finalement choisir entre les deux hommes qu'elle aime, Andy et Jake, sur les conseils de Delia. Amy se lie d'amitié avec Reid (Justin Bardoni, guest star), un étudiant, pendant qu'elle veille sur sa mère Rose à l'hôpital. Par ailleurs, Amy et Rose réalisent que le cancer de Rose les a éloignées plutôt que rapprochées. Bright flirte avec une nouvelle venue qui pourrait devenir sa colocataire, mais il est surtout intrigué par ce que son ex, Hannah, a griffonné sur la carte postale qu'elle lui a envoyée. Enfin, Ephram fait un retour émouvant à Everwood juste à temps pour un mariage inattendu.