Le divorce imminent de Barry et Mindy pousse la bande à fantasmer sur ce que serait leur vie s'ils avaient tous emprunté des chemins différents. Ross est toujours marié à Carol, et Rachel est mariée à Barry, mais elle est folle amoureuse de Joey Tribbiani, une star de feuilleton. Monica est toujours en surpoids et sort avec un médecin. Chandler aspire à devenir écrivain et Phoebe est une requin de la finance chez Merrill Lynch. La bande continue de rêver à ce que leurs vies auraient pu être. Carol et Ross décident d'un plan à trois pour pimenter leur mariage. Rachel va chez Joey, mais elle est terriblement nerveuse à l'idée de tromper et finit par s'enivrer. Pendant ce temps, le dîner de Monica tombe à l'eau et Chandler essaie de la réconforter, mais la situation prend une tournure inattendue.