Alors que l'été touche à sa fin, Blair et Chuck continuent de s'adapter à leur nouvelle relation. Serena revient d'Europe avec de nouveaux secrets à cacher et une nouvelle relation avec Carter Baizen. Nate rentre également de vacances et ramène une mystérieuse jeune femme, Bree Buckley. Pendant ce temps, Rufus, Dan et Jenny passent l'été dans les Hamptons et découvrent le style de vie glamour des van der Woodsen.