De Manhattan, Michael suit les indications de son guide Appleton vers l'est, à bord du Long Island Railroad. Il commence son voyage à Brooklyn, où il découvre l'incroyable histoire du premier pont suspendu en acier au monde. Séparés par la barrière de la langue, Michael peine à commander une pizza avant de poursuivre son voyage vers le Queens, où se déroule un ambitieux projet d'ingénierie destiné à transformer le réseau ferroviaire de New York. Traversant Long Island vers l'est, il visite l'une des demeures les plus somptueuses du pays, propriété d'un magnat du pétrole surnommé Monsieur Monopoly, où il se laisse emporter par une danse Charleston, avant de terminer son périple à l'extrémité orientale de Long Island, au premier phare de New York.