I ngopur me rregullat e pashkruara të Nashville, Waylon Jennings vuri kapelen e tij të famshme të zezë, i rezistoi sistemit dhe u bë një nga të jashtëligjshmit e parë të muzikës kantri. Ai regjistroi çfarë të donte dhe si të donte, zakonisht nën ndikimin e kokainës në një studio të njohur si "Hillbilly Central". Ai gjithashtu punësoi Hell's Angels për mbrojtje dhe si dado për fëmijën e tij. Pavarësisht një sërë hitesh, duke përfshirë "Honky Tonk Heroes" dhe "Luckenbach, Texas", Waylon u shënjestrua nga Federalët për sjelljet e tij të mbushura me kokainë. Kjo vetëm sa e rriti legjendën e tij. Pasi shkroi "Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand", Waylon tronditi Nashville duke lënë drogën, pa menduar fare dhe duke u kthjellët vetë.