Babai i muzikës kantri 'Outlaw', Waylon Jennings u rrit në Teksas me ëndrrën për të arritur në Grand Ole Opry. Pas një partneriteti muzikor me Buddy Holly që përfundoi në përvojën e tij të parë duke mashtruar vdekjen, Waylon përfundimisht arriti në Nashville ku u bë shok dhome me Johnny Cash. Këngëtari, ashtu si shoku i tij Johnny, nuk u përshtat kurrë plotësisht me tingujt e Nashville, megjithëse të dy e gjetën shpejtësinë e Nashville sipas dëshirës së tyre. U desh një kthim në shtëpi në Teksas dhe një ribashkim me mikun e tij të vjetër dhe shokun e tij të përjashtuar Willie Nelson, që karizmatiku Waylon t'i jepte jetë të re muzikës kantri dhe më në fund të bënte gjërat sipas kushteve të tij.