Pikërisht kur jeta e Pepperit në lidhje me takimet po kalon një periudhë të thatë, shfaqet Grady Harper, lojtari tepër i famshëm dhe i disponueshëm i Çikagos. Pepper dhe Grady po shijojnë një darkë romantike kur Charlie, fansi më i madh i Gradyt, papritur rrëzohet në vakt, por Charlie shpejt vëren se po merr të gjithë vëmendjen e Gradyt. Pepper përballet me Gradyn në lidhje me orientimin e tij seksual dhe, së bashku me Charlien, e inkurajon yllin e famshëm të futbollit të bëjë një njoftim të madh publik. Ndërkohë, Pepper merr pjesë në ribashkimin e Chick në shkollën e mesme, ku performon superylli i muzikës Liz Phair.