Kur Pandora lëshon një përbindësh ikonik për të përndjekur banorët e Sleepy Hollow ndërsa ata flenë, Abbie dhe Jenny tundohen të përballen me një pjesë të dhimbshme të së kaluarës së tyre. Ndërkohë, Abbie merr një vendim vendimtar për karrierën e saj dhe Crane bën çmos për ta udhëhequr atë me mençuri nga përvojat e tij. A do ta çojë Ichabod Abbie-n drejt vendimit të duhur?