Me ndihmën e Bonnie-t dhe Kai-t, Damon dhe Elena hartojnë një plan për të shpëtuar nënën e Damon, Lily-n, e cila është e bllokuar në botën e burgut të vitit 1903. Ndërkohë, kur plani i Caroline-s për Stefanin dështon, ajo lihet të mbledhë copat e vetes. Diku tjetër, përsëri në Kolegjin Whitmore, përpjekja e Enzo-s dhe Alaric-ut për ta rikthyer Caroline-n në lojë nuk shkon tamam siç ishte planifikuar kur ata kuptojnë se janë të mashtruar. Së fundmi, një dhuratë e papritur nga Bonnie e lë Damon-in të tronditur deri në palcë.