Pasi ia mbyll humanitetin pas vdekjes së nënës së saj, Caroline u jep miqve të saj një ultimatum të papritur. Duke mos ditur si ta trajtojë Caroline-n e re, përpjekja e Stefanit për të ndërhyrë shkakton një zinxhir të rrezikshëm ngjarjesh, duke e lënë atë dhe Elenën në një garë kundër kohës. Ndërkohë, pasi kërkon përgjigje nga Kai për botën e burgut, bota e Damon përmbyset kur ai mëson disa lajme shkatërruese për nënën e tij Lily. Diku tjetër, Enzo e gjen veten duke u intriguar gjithnjë e më shumë nga Sarah Salvatore, dhe Bonnie fillon të luftojë me efektet e rikthimit në botën reale.