Duke kuptuar se Elena ka nevojë për pak kohë larg Mystic Falls, Damon e çon atë në New York City, ku ai jetoi dhe festoi shumë në vitet 1970. Kur Rebekah shfaqet gjithashtu në New York, ajo është e impresionuar nga axhenda sekrete e Elenës. Kthimet në të kaluarën zbulojnë jetën hedoniste të Damon në skenën e klubeve nëntokësore dhe një takim të ndërlikuar me Lexin. Ndërkohë, Caroline dhe Stefan përpiqen të bindin Klausin se do të ishte në interesin e tij më të mirë t'i ndihmonte ata të gjurmonin Silasin, dhe Bonnie përpiqet të mbajë realitetin nën kontroll dhe të bëjë gjënë e duhur.