Beqare për herë të parë në Ditën e Shën Valentinit, Jess e bind Schmidt të jetë krahu i saj ndërsa përpiqet të ketë një lidhje pa lidhje me një të huaj simpatik. Planet romantike të Nick dështojnë kur ai e gjen veten duke kaluar më shumë kohë me asistenten e firmës ligjore të Julias sesa me të. Winston bëhet një nga vajzat kur Shelby e fton atë për festën.