Chuck-ut i duhet të shkojë si i fshehtë për të joshur një grua të quajtur Sasha Banachek, kështu që një spiun i vjetër i quajtur Roan Montgomery caktohet si mentori i tij. Ndërkohë, Kapiten Awesome e gjen veten në nevojë për disa këshilla për marrëdhënie, dhe i drejtohet Morgan, dhe Lester përballet me problemet e tij të para si ndihmës menaxher.