Është takimi i tyre i parë zyrtar dhe Dan përpiqet ta bëjë përshtypje Serenën me një plan të hollësishëm për takimin, por nuk arrin të kuptojë se Serena është më e lumtur me birrë sesa me shampanjë. Po atë natë, Jenny ftohet në një festë të famshme Blair Waldorf dhe e gjen veten në një lojë me rrezik të lartë "E Vërtetë ose Guxim". Ndërkohë, Lily zbulon se Eriku mungon në qendrën e trajtimit dhe e gjen veten duke kërkuar ndihmë nga ish-i dashuri i saj, Rufus.