Ryan Serhant, agent immobilier renommé de Manhattan, tente de transmettre son savoir-faire à Tim, un vendeur de vin en difficulté à Millbrook, dans l'État de New York. Le problème ? Tim peine à vendre une seule bouteille, et encore moins les caisses que son patron, David, attend chaque jour. Ryan n'a qu'une semaine pour comprendre ce qui freine Tim et révéler son potentiel… faute de quoi, 2018 sera un mauvais millésime.