Évitant les complexes hôteliers et les formules tout compris, Scott et Justin louent une voiture et prennent la direction des champs de tabac autour de Viñales. Ils recherchent un agriculteur en particulier pour lui rendre une photo qu'un ami leur avait envoyée des années auparavant. Après avoir retrouvé l'agriculteur et visité sa maison, ils prennent des chevaux pour une balade dans la campagne et goûtent du rhum de canne à sucre. Sur la route de Trinidad, ils prennent un auto-stoppeur, jouent au baseball avec des enfants et sont invités à participer à une cérémonie traditionnelle de Santeria. Mais même les coups de machette, les tambours, le poulet sacrifié, le rhum et les cigares ne mettront pas fin à leur voyage. Les trois amis longent la côte sud-est et visitent la cachette isolée de Fidel Castro avant de rejoindre le Carnaval de Santiago de Cuba.