Lassé des règles non écrites de Nashville, Waylon Jennings a enfilé son célèbre chapeau noir, a défié le système et est devenu l'un des pionniers de la musique country « Outlaw ». Il enregistrait ce qu'il voulait et comme il le voulait, généralement sous l'influence de la cocaïne dans un studio surnommé « Hillbilly Central ». Il engagea également les Hells Angels pour sa protection et pour garder son enfant. Malgré une série de tubes comme « Honky Tonk Heroes » et « Luckenbach, Texas », Waylon fut pris pour cible par le FBI à cause de ses frasques sous l'emprise de la cocaïne. Cela ne fit que renforcer sa légende. Après avoir écrit « Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand », Waylon choqua Nashville en arrêtant brutalement la drogue et en se désintoxiquant par lui-même.