Dan, Deb et Chris se retrouvent coincés dans le Chicago des années 1920, Al Capone retenant leur sac de voyage dans le temps en otage. Chris opte pour la prudence et utilise l'histoire pour éliminer Capone, tandis que Dan et Deb se lient d'amitié avec lui. En lui apprenant à être un meilleur gangster – et un meilleur mari –, ils réalisent vite que prouver leur loyauté ne sera peut-être pas aussi simple qu'ils le pensaient.