Alors que la vie amoureuse de Pepper traverse une période de vaches maigres, Grady Harper, le quarterback incroyablement célèbre et célibataire de Chicago, fait son apparition. Pepper et Grady savourent un dîner romantique lorsque Charlie, le plus grand fan de Grady, débarque à l'improviste. Charlie remarque rapidement qu'il est au centre de toute l'attention de Grady. Pepper confronte Grady à propos de son orientation sexuelle et, avec Charlie, encourage la star du football américain à faire une grande annonce publique. Pendant ce temps, Pepper assiste aux retrouvailles de lycée de Chick, où la superstar de la musique Liz Phair se produit.