Katie et Tami se lient rapidement d'amitié avec J.D., un directeur d'hôtel de luxe dont la promesse de séjours gratuits dans le monde entier est extrêmement alléchante. Cependant, le rêve de voyage de Katie s'interrompt brutalement lorsqu'elle apprend que J.D., qui souhaite devenir père pour la première fois, compte sur elle pour des conseils en matière d'éducation.