Après avoir échoué à obtenir des dons à ses conditions, Katie cède à la tentation et s'allie à Oliver pour soudoyer de riches familles de Westport afin qu'elles fassent don d'objets de grande valeur pour le gala de printemps. Greg décide d'emmener Taylor et Anna-Kat à une reconstitution de la guerre d'Indépendance américaine, que Taylor trouve ennuyeuse jusqu'à ce qu'elle se lance dans sa propre révolution.