Katie et Greg sont ravis qu'Anna-Kat ait enfin un rendez-vous de jeu avec une fille « normale ». Mais Anna-Kat cache un petit secret : c'est une kleptomane en herbe et elle a volé quelque chose chez sa nouvelle amie Penny. Greg veut qu'elle rende l'objet et avoue, mais Katie refuse, d'autant plus que la mère de Penny, Chloe Brown Mueller, est une des commères les plus notoires de Westport.