Monsieur Floppy pense que Jack devrait se remettre à sortir avec des filles. Pendant que Jack, Jennifer, Ryan et Tiffany vont à la soirée de rentrée du lycée Howe, Jack essaie de charmer les filles présentes. Contre toute attente, il obtient un rendez-vous avec Mlle Taylor (la professeure d'éducation civique de Ryan), courtisée par tous les professeurs et élèves masculins, et la moitié des professeures. Jennifer accepte de prêter la voiture à Jack pour ce rendez-vous, mais elle ne le soutient pas vraiment. Quand Jack vient la chercher, Jennifer et la voiture ont disparu : elle et Maureen l'ont emmenée de l'autre côté de la rue. Jack finit par retrouver Mlle Taylor avec trois heures de retard, et le livreur de journaux, ami de Ryan, rentre finalement chez lui avec elle.