Certains véhicules sont conçus pour les longs trajets, que ce soit pour la compétition ou les vacances. Ken Block fait la démonstration de son talent en rallye sur sa propriété de l'Utah et emmène Jay faire un tour dans son extravagante voiture du Groupe B. Ensuite, Jay et le blogueur Matt Farah décident d'en apprendre davantage sur la course automobile à l'école de rallye Dirt Fish de Seattle, et une compétition boueuse s'ensuit. Jay rencontre un groupe de motards qui effectuent chaque année un road trip en hommage à Bessie Stringfield, la première femme afro-américaine à avoir traversé les États-Unis à moto. Puis, le décorateur d'intérieur Pierre Bogros initie Jay à l'art de voyager avec style, dans sa luxueuse caravane Airstream personnalisée. Enfin, Jay découvre la riche histoire du Land Rover en traversant Hungry Valley avec Dana Williamson du Petersen Automotive Museum.