Dans le premier épisode de « Dating Naked », deux célibataires audacieux, Joe et Wee Wee, vivent chacun trois rendez-vous romantiques et aventureux sous les tropiques dans l'espoir de nouer une relation durable. Mais s'ils veulent trouver l'amour, ils devront tout dévoiler ! Joe et Wee Wee s'essaieront au body painting, au bodyboard, à la bouée tractée, à l'observation des oiseaux et même au zorbing dans une boule géante pour hamster. Des relations se noueront, des cœurs seront blessés… et tout cela se fera entièrement nus.