Depuis qu'Evan a chanté une chanson touchante à Carlin et lui a demandé de « officialiser leur relation », ils sont inséparables. Deux ans plus tard, ils sont plus que prêts à franchir une nouvelle étape. À l'insu de Carlin, il prépare une demande en mariage digne d'un conte de fées pour sa dulcinée. Après l'avoir surprise dans un studio d'enregistrement à Nashville, le jeune couple, accompagné de leurs parents, s'envole pour Portland, dans le Maine, pour une escapade romantique. Ils partent pour une balade à vélo jusqu'à un lieu de pique-nique idyllique au bord de la baie ! Mais lorsqu'Evan et Carlin se perdent en chemin, son plan parfait risque-t-il de tomber à l'eau ? Le compte à rebours est lancé ! C'est la course contre la montre pour Kelly Jo, Gil et la mère d'Evan afin qu'il mette son plan à exécution… mais surtout, Carlin dira-t-elle « Oui » lorsqu'Evan la séduira avec un poème écrit à la main, une danse de salon et sa bague en diamant préférée ?